Явление Толгской иконы Божией Матери произошло в 1314 году во время княжения в Ярославле святого благоверного князя Давида Федоровича. Епископ Ростовский и Ярославский Прохор, в схиме Трифон, возвращался из Белозерских краев по Волге в свой кафедральный город. В семи верстах от Ярославля, в том месте, где в Волгу впадает река Толга, владыка и его спутники вынуждены были остановиться для ночевки. Глубокой ночью святитель увидел высокий огненный столп на другом берегу реки, где в те времена стоял дремучий бор, и ведущий к нему световой мост, образованный его отражением. Помолившись, епископ добрался по мосту до другого берега и увидел стоящую в столпе на недосягаемой высоте икону Богоматери с Предвечным Младенцем на руках. После усердной молитвы владыка таким же чудесным образом вернулся на место ночлега, забыв свой епископский жезл. Утром святитель обнаружил пропажу и вместе со своими спутниками вновь переправился на другой берег. Жезл был обнаружен рядом с чудотворной иконой, которая теперь стояла в лесу на земле между деревьями. В честь явленного образа владыка и его служители в тот же день выстроили на месте явления Богоматери деревянный храм. Им помогли и прослышавшие о чуде жители Ярославля, которые толпами устремлялись на Толгу, чтобы присоединиться к строителям, так что, как говорит предание, к полудню церковь была готова, а к вечеру освящена во имя Введения во храм Пресвятой Богородицы. Тогда же при церкви учредили и мужской монастырь, который впоследствии получил название Толгский.
Благодать, источаемая чудотворной иконой, собрала в обитель множество иноков, так что к концу XIV века это уже был монастырь общерусского значения.
В 1393 году совершилось чудо истечения мира от образа Богоматери. За утренним богослужением 16 сентября, когда священник возгласил за утреней: «Богородицу и Матерь Света в песнех возвеличим», из правой руки Богородицы истекло миро, наполнившее церковь благоуханием. Увидев чудо, братия начали совершать благодарственный молебен Богородице, и когда запели: «Владычице, приими молитвы раб Твоих», из левой ноги Богомладенца также истекло миро. Все болящие окрестных городов и сел, которые в те дни помазались этим миром, получили исцеление, и с того дня икона почитается мироточивою.
В первом же столетии произошли еще два поразительных чуда, связанных с Толгской иконой Божией Матери. Это воскресение усопшего четырехлетнего сына некоего боярина, который ожил во время своего отпевания в Толгском монастыре, и чудо спасения явленной иконы во время пожара, когда все деревянные постройки обители сгорели. Тогда икону обрели невредимой, стоящей в ветвях одного из монастырских кедров.
В 1553 году царь Иоанн Грозный посетил Толгу и получил чудесное исцеление от мучивших его болей в ногах («Пришедшу же тому великому монарху не о себе, но носиму на креслах»). В знак благодарности государь выстроил в обители каменный собор.
Многими чудесами прославилась Толгская икона и в последующие времена, например, когда спасла ярославские земли от долговременного бездождия. После крестного хода с иконой в ярославский Успенский собор, на землю пролился обильный плодотворный дождь, продолжавшийся в течение трех дней. В 1878 году составитель известного акафиста Толгской иконе Божией Матери А.Ф. Ковалевский, находившийся при смерти, был чудесно исцелен от присланного ему списка Толгской иконы.
Почитание чудотворного образа до революции способствовало возникновению благочестивого обычая, о котором можно прочесть в старых путеводителях по Волге: каждый проплывавший по главному водному пути России пассажирский пароход непременно делал остановку у монастырской пристани, чтобы путешественники имели возможность присутствовать на молебне у Толгской иконы Божией Матери.
В середине 1920-х годов, когда мужская обитель на Толге была закрыта, чудотворная икона вошла в собрание Ярославского художественного музея. В настоящее время прославленная святыня вновь пребывает на своем исконном историческом месте — в Введенском соборе Толгского женского монастыря. Празднование иконе было установлено самим святителем Прохором 8/21 августа, в день явления ему чудотворного образа Пресвятой Богородицы.
Божия Матерь на Толгской иконе изображена немного наклонившей голову к Богомладенцу, Который с каким-то особым выражением детской незащищенности прикасается Своим ликом к лику Богоматери. Среди образов Божией Матери иконографического типа «Умиление», к числу которых относится и явленный на Толге, равной ему по выражению скорби можно признать только Владимирскую икону, созданную в XII веке неизвестным нам удивительно искусным и тонким иконописцем. Некоторую неумелость письма, отмечавшуюся многими исследователями, писавшими о Толгской иконе Божией Матери, совершенно компенсирует сила душевного, эмоционального наполнения образа, которая воздействует даже на прохладного к вере и взыскательного зрителя.
Очень красноречив диалог рук Девы Марии и Ее Божественного Сына. Несмотря на сравнительную безыскусность их художественного воплощения, которая, как уже говорилось выше, совершенно не важна для понимания образа, руки Матери и Сына воспринимаются как глубокий молчаливый разговор, таинственность которого открывается при долгом и вдумчивом созерцании. Правая рука Богородицы, как бы просящая милости, обращена простертой дланью к Младенцу, Который десницей обнимает главу Матери, а шуйцей тянется, чтобы крепче обхватить Ее за шею.
Икона наглядно отражает беспредельную любовь Сына Божия к Своей Пречистой Матери и всему роду человеческому. В явлении этой иконы русскому народу в грозную пору татарского владычества современникам было дано явное знамение и упование, что по молитвам Богородицы порабощенный народ не будет оставлен благостью Божией и не погибнет.
Молитва ко Пресвятой Богородице:
О Пресвятая Госпоже, Дево Богородице, высшая Херувимов н Серафимов и святейшая всех святых! Ты, Всеблагая, на Толге икону Твою многоцелебную блаженному святителю Трифону огневидно явити благоволила еси, и ею многая и неизреченная чудеса соделала еси и ныне содеваеши, по Твоему неизреченному к нам милосердию. Тебе пред пречистым образом Твоим, припадаем и молимся, Преблагословенная рода нашего Заступнице: в странствии сем земном, многоскорбном и многомятежном, не лиши нас Твоего заступления и покрова державнаго. Спаси и защити нас, Владычице, от разжженных стрел лукаваго врага спасения нашего. Укрепи немощную волю нашу к деланию заповедей Христовых, умягчи окаменелая сердца наша любовию к Богу и ближним нашим, даруй нам сокрушение сердечное и покаяние истинное, да очистившеся от скверны греховныя, возможем принести Творцу благоугодныя Ему плоды добрых дел, и сподобитися мирныя христианския кончины и ответа праваго на Страшнем и нелицеприятием Суде Его. Ей, Госпоже Всемилостивая! В час грозный, смертный наипаче яви нам Твое многомощное заступление, ускори тогда на помощь к нам, безпомощным, и державною рукою Твоею исхити нас из руки лютаго миродержца, ибо воистинну много может молитва Твоя пред лицем Господа и ничтоже невозможно ходатайству Твоему, аще токмо восхощеши. Темже на святый образ Твой умиленно взирающе и пред ним, яко живей Ти сущей с нами, поклоняющеся с упованием благим, сами себе, и друг друга, и весь живот наш Тебе по Бозе молитвенно предаем и Тя величаем с рождшимся от Тебе Спасителем нашим, Господом Иисусом Христом, Емуже, со Безначальным Его Отцем и Пресвятым Духом подобает всякая слава, честь и поклонение, ныне и присно, и во веки веков. Аминь.